В то время, когда первые купцы проникали в Горный Алтай, а затем — в Монголию и Китай, Чуйский торговый путь был горной тропой. Местами он был очень труден, особенно осенью, начале зимы и ранней весной, когда тропа обледеневала и становилась слишком скользкой. Нередкими были случаи, когда во время перевозки грузов вьюченные лошади срывались в ущелье. Постепенно горная тропа улучшается, превращается в колесную дорогу. Сначала был сделан участок от Бийска до с. Алтайска, а в 60-е годы XIX века—от Алтайска до Шебалино. На дорожные работы привлекались крестьяне близлежащих сел.

Развитие капиталистических отношений в России, растущий товарооборот с Монголией и Китаем, усиливающаяся эксплуатация местного населения и увеличивающийся приток переселенцев требовали проведения колесной дороги.
В 1901 году ежегодный торговый оборот только с Китаем составил 1.724.580 рублей. А немногим более 5 лет тому назад годовой торговый оборот в Чуйском направлении не превышал 300 тыс. рублей.

Еще в 1869 году генерал-губернатор Западной Сибири Казанков представил министру финансов докладную записку, в которой предлагал превратить вьючную тропу в колёсную дорогу.

Следствием записки было проведение первого поверхностного обследования и определения предварительной стоимости работ техниками Д. Яцевичем и В. Замятиным — 100 тыс. рублей.

Чуйский колесный путь проходил в то время в направлении Бийск — Верх-Катунск —Белокуриха — Алтайск — Черга —Шебалино—Онгудай — Иня— Кош-Агач. Местами он был настолько узок, что двум телегам было не разъехаться.
Виду того, что не было специальных служб для ремонта и контроля за содержанием тракта, а также были неудачно выбраны места его проведения, дорога быстро обветшала.

Еще в 1906 году Губернское Управление считало невозможным причисление Чуйского колесного пути к категории местных дорог, содержащихся за счет земской повинности, и ходатайствовало об отнесении его к дорогам общегосударственным.
Этот вопрос не решался и не мог быть решен в годы революции, гражданской войны и борьбы с бандитизмом.

В 1922 году перед советской властью стояла исключительно сложная, но огромной важности задача: ликвидировать хозяйственную, политическую и культурную отсталость алтайского народа, вовлечь его в социалистическое строительство. Требовалось большое напряжение сил для активизации деятельности советских, профсоюзных, партийных, комсомольских и других общественных организаций, для мобилизации их на восстановление народного хозяйства.
Образованный в начале 1922 года Бийский отдел государственных сооружений составил план строительно-ремонтных работ на 1922 год, по которому предполагалась постройка трех паромов через реку Катунь, однако из-за отсутствия средств эти работы были не выполнены.
Намеченное тогда строительство тракта Бийск — Улала совместным решением административной и плановой комиссий Алтайского ЭКОСО было признано межгубернским.
Однако докладные записки областного дорожного отдела рисовали совсем не благоприятную картину:

«...Современное состояние Чуйского тракта является крайне неудовлетворительным...

На путь до Кош-Агача и обратно автомашины затрачивали от 15 до 20 дней.

С целью уточнения трассы Чуйского тракта, отыскания лучшего его варианта на отдельных участках, а также для определения материальных затрат, в 1926 году были произведены дополнительные изыскания с учетом предложений, выдвинутых в свое время экспедицией В. Я. Шишкова.
1 октября 1926 года краевым управлением местного транспорта для непосредственной организации строительных работ на правобережном направлении под руководством И. Е. Безответова создаётся Второй самостоятельный участок шоссейных и грунтовых дорог.

В 1930 году вполне разработанным можно было считать только Чике-Таман и Белый Бом. Тогда «АМО» по Чуйскому тракту могли ходить еще не больше 10-15 километров в час и ни одного рейса не делали без поломок.
Второй дорожный участок был разбит на четыре района строительства: Бийск — Майма; Майма — Чемал; Чемал—Эдиган—Каянча—Кор-Кечу; Кор-Кечу— Кош-Агач.
К 1933 году их количество достигло семи.

До 1932 года строительство Чуйского тракта проходило неудовлетворительно, ввиду того что областной бюджет не мог обеспечить гигантское строительство тракта. В начале 1931 года, в результате ходатайства обкома и облисполкома перед правительством РСФСР, ранее приостановленные строительно-дорожные работы на правобережном направлении были возобновлены.
Следует отметить, что правительство в двадцатые и тридцатые годы в силу недостаточности материальных и денежных средств придавали исключительное значение участию трудящихся в строительстве и ремонте дорог, ориентировали все местные партийные и советские органы на широкое развертывание разъяснительной и пропагандистской работы среди населения.
Были открыты курсы подготовки работников по организации трудового участия населения, а при облдоротделе создан сектор из трех человек для руководства дорожным строительством за счет трудоучастия населения.
Трудовое участие населения проходило под призывами: «Война бездорожью», «В помощь сельскому хозяйству создадим мощное дорожное строительство», «Автомобиль и шоссе укрепляют смычку города с деревней», «Автомобиль и шоссе ускоряют социалистическую перестройку деревни».
Одним из основных итогов 1933 года объявляется то, что сделан определенный перелом в отношениях самого трудящегося населения к дорожному строительству, благодаря массовому трудовому подъёму колхозников и трудящихся единоличников, трудовое участие населения выполнено на 100 процентов.

Чуйский тракт на всем своем протяжении Бийск — Майма — Усть-Сема— Черга —Онгудай—Иня — Кош-Агач— Ташанта был сдан в эксплуатацию 1 января 1935 года.
Вместо непроезжей грунтовой естественной дороги построено гравийно-щебеночное шоссе. Путь от Бийска до Кош-Агача раньше покрывался в течение месяца, на автомашине стали проезжать в два с половиной дня.

В июне 1935 года по линии всего Чуйского тракта вводится система общественных автоинспекторов, в задачи которых входит борьба с нарушениями правил езды, незаконным провозом пассажиров и груза.
В июне 1937 года учитывая рост напряженности движения по Чуйскому тракту, преобладание механического транспорта и общее важное административно-политическое, хозяйственное и культурное значение этой дороги, головной участок Чуйского тракта (г. Бийск) нуждается в техническом повышении его до уровня «черного шоссе», путем поверхностной обработки проезжей части каменноугольными дегтями (в первую очередь участка Бийск—Катунское).
В 1937–1938 гг. проводится расширение дорожного полотна на сложном участке тракта — Чике-Тамане, на участке Айгулак, и с 420 по 450 километр.

С 1938 года капитально начинает реконструироваться тракт. Возрастание объёма грузоперевозок потребовало целый ряд серьёзных изменений. Некоторые участки выпрямляются, расширяются, производится гидроизоляция тракта, ремонт или замена аварийных мостов а также много других, не менее важных работ.

Работы проводились как до, так и во время войны. Примером может служить расширение и видоизменение таких участков тракта как бомы Ак-Тарлаган и Белый.

В 2011 году на территории Горного Алтая на трассе Р-256 началась капитальная реконструкция. Вначале полностью перестроен участок тракта от Аэропорта до новой зоны отдыха «Алтайская долина». Тракт становится четырёхполосным, с развязками, современными пешеходными переходами.

В июле 2019 года на Чуйском тракте в Майминском районе Республики Алтай в рамках Комплексного плана модернизации и расширения магистральной инфраструктуры до 2024 года была открыта первая двухуровневая развязка с выездом из Горно-Алтайска в сторону аэропорта. Новая трасса пролегает параллельно улице Энергетиков, проходит вдоль участка перспективной застройки «Катунский промузел» и выходит на Чуйский тракт возле села Карлушка, присоединяясь к уже введенному в эксплуатацию шестому пусковому комплексу.